Taubinger, A: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlü
In einer Vielzahl antibiotisch wirksamer Naturstoffe stellt die viergliedrige ß-Lactam-Einheit ein zentrales Strukturelement dar, welches aufgrund seiner biologischen Aktivität seit der Entdeckung des Penicillins stets Gegenstand wissenschaftlicher...
Leider schon ausverkauft
versandkostenfrei
Buch
34.20 €
Produktdetails
Produktinformationen zu „Taubinger, A: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlü “
Klappentext zu „Taubinger, A: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlü “
In einer Vielzahl antibiotisch wirksamer Naturstoffe stellt die viergliedrige ß-Lactam-Einheit ein zentrales Strukturelement dar, welches aufgrund seiner biologischen Aktivität seit der Entdeckung des Penicillins stets Gegenstand wissenschaftlicher Forschung war und auch heute noch ist. Darüber hinaus haben ß-Lactame eine hohe Bedeutung als interessante Synthese-Intermediate in der modernen organischen Chemie erlangt. So lassen sich durch Ringöffnungen oder Reduktion der Amidfunktion ß-Aminosäure-Derivate beziehungsweise Azetidine generieren, die in vielfältiger Weise als nützliche Bausteine dienen können.Ausgehend von enantiomerenreinen a-Aminosäuren wurden in der vorliegenden Arbeit Diazoketone dargestellt, welche als stabile Keten-Äquivalente einer stereoselektiven Staudinger-Reaktion mit Iminen unterworfen werden konnten. Mit Hilfe dieser Strategie gelang es, sowohl unter photochemischen als auch unter thermischen Reaktionsbedingungen Aminoalkyl-substituierte ß-Lactame mit ausschließlicher trans-Anordnung am heterocyclischen Ring aufzubauen. Die beobachteten Selektivitäten wurden hauptsächlich durch den sterischen Anspruch der mit der Aminosäure eingebrachten Seitenkette beeinflusst.
Mittels verschiedener Modifikationen an den Positionen C-4 und N-1 der Azetidinone konnten einige neue und interessante Zwischenstufen generiert werden, die sich für den Aufbau bicyclischer ß-Lactame sowie von ß,ß'-Diaminosäure-Derivaten eignen. Für diesen Zweck wurden sowohl Funktionalisierungen am ehemaligen Iminkohlenstoff durchgeführt als auch mehrere Methoden zur Entschützung des ß-Lactam-Stickstoffs getestet. Mit der Einführung eines Elektronenakzeptors am freien ß-Lactam-Stickstoff wurde die nukleophile Spaltung der cyclischen Amidbindung auf vielfältige Weise ermöglicht, so dass neben zahlreichen ß,ß'-Diaminosäure-Derivaten auch Harnstoffe sowie ?,?'-Diaminoalkohole synthetisiert werden konnten.
Bibliographische Angaben
- Autor: Alexander Taubinger
- 276 Seiten, Maße: 14,9 x 21 cm, Kartoniert (TB), Deutsch
- Verlag: Cuvillier Verlag
- ISBN-10: 3867276129
- ISBN-13: 9783867276122
- Erscheinungsdatum: 05.06.2008
Kommentar zu "Taubinger, A: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlü"
0 Gebrauchte Artikel zu „Taubinger, A: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlü“
Zustand | Preis | Porto | Zahlung | Verkäufer | Rating |
---|
Schreiben Sie einen Kommentar zu "Taubinger, A: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlü".
Kommentar verfassen