Organische Reaktionen. Eine allgemeine Einführung (PDF)

Essay aus dem Jahr 2017 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Universität zu Köln, Sprache: Deutsch, Abstract: Diese Arbeit stellt eine allgemeine Einführung in die organischen Reaktionen dar. Sie schließt eine Literaturrecherche und Retrosynthese sowie eine Erklärung zur guten Synthesenplanung dar.

Das Mesitylhydrazin könnte retrosynthetisch an der C-N Bindung gebrochen werden, wodurch der Stickstoff z. B. eine negative Ladung erhält. Das synthetische Äquivalent dazu wäre ein Hydrazin Molekül. Mesitylbromid könnte als zweiter Baustein dienen und wäre das synthetische Äquivalent des positiv geladenen Mesitylkations. Die Idee war das Molekül mithilfe einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplung zu synthetisieren. Hierfür wird als Katalysator eine Palladium (0) Verbindung und eine Base wie NaOtBu benötigt.
Mechanistisch findet eine oxidative Addition zwischen der Palladium Verbindung und dem Mesitylbromid statt. Hierbei wird Palladium (0) zu Palladium (+II) oxidiert. Mithilfe der Base NaOtBu wird das Bromid durch eine Alkoholat Gruppe ausgetauscht und NaBr bildet sich. Dann folgt der Ligandenaustausch mit Hydrazin, tert-Butanol wird als Nebenprodukt gebildet. Anschließend folgt eine reduktive Eliminierung, wobei das Produkt und der Katalysator wieder zurückgebildet werden.