Olpp, T: Totallsynthese des Carotinoidbutenolids Peridinin
Ziel dieser Arbeit war die stereoselektive Synthese des Carotinoidbutenolids Peridinin (10), das eine Schlüsselrolle in der Photosynthese von Plankton spielt. Die Strategie für die Synthese des ?-Alkylidenbutenolidteils von Peridinin (10) war,...
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Ziel dieser Arbeit war die stereoselektive Synthese des Carotinoidbutenolids Peridinin (10), das eine Schlüsselrolle in der Photosynthese von Plankton spielt. Die Strategie für die Synthese des ?-Alkylidenbutenolidteils von Peridinin (10) war, Weinsäurediethylester (226) als C4-Baustein einzusetzen. Die syn-Diol-Gruppe von 226 stellte dabei den Vorläufer für eine stereoselektive ?-Eliminierung von Wasser zum Aufbau der Z-konfigurierten C?=C1¿-Doppelbindung dar. Als zweiter Baustein für den Butenolidring sollte ein Reagenz 155 zur stereoselektiven Synthese von (E)-?-Bromacrylaten (E)-58 zum Einsatz kommen, das während der Reaktionssequenz an ein Derivat von Diethyltartrat (226) angeknüpft werden sollte. Das nach der Olefinierung (1. in Schema 144) entstandene (E)-?-Bromacrylat (E)-58 erlaubt dabei zum einen, die Lactonisierung des Esters zum Butenolid und zum anderen eine Palladium-katalysierte Kupplung des Bromatoms mit einem Epoxid-Baustein.
Bibliographische Angaben
- Autor: Thomas Olpp
- 512 Seiten, Maße: 14,9 x 20,6 cm, Kartoniert (TB), Deutsch
- Verlag: Cuvillier Verlag
- ISBN-10: 3865377815
- ISBN-13: 9783865377814
- Erscheinungsdatum: 01.02.2006
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